Ranh mãnh, cáo già luôn biết cách lôi kéo người khác về phía mình, lý luận sắc sảo, tiền đầy túi cùng phong thái lịch thiệp đến đáng sợ, hắn đã bắt đầu cơn ác mộng mới khi đạp đổ mọi công sức mà bộ ba đã xây dựng. Ngôi sao từng hai lần đoạt giải Oscar và được mệnh danh là ông vua mới của các vai phản diện, Christoph Waltz chính là lựa chọn vô cùng sáng suốt để hóa thân thành “trùm” của Horrible Bosses 2.
Một cặp vợ chồng cố gắng tiêu hủy xác chết, một cậu bé bất ngờ khi gặp người cha ghẻ lạnh của mình, một đứa con trai phát hiện ra mặt trái của mẹ mình, một người đàn ông tôn giáo bắt đầu nghi ngờ về đức tin.
Mọi rắc rối bắt đầu khi một ngày một thành viên trong nhóm tên Brooks nảy ra ý tưởng về trò chơi mới có chủ đề là một vụ bắt cóc bí ẩn. Người thắng cuộc của trò chơi sẽ giành được phần thưởng là chiếc xe hơi sang trọng.
Byung Doo (Jo In Sung) là tay xã hội đen cương trực, có trách nhiệm trong một tổ chức băng nhóm tội ác. Anh gặp nhiều khó khăn trong cuộc sống, phải chăm lo cho người mẹ đang đau ốm và hai em còn đi học. Đại ca Sang Chul (Yoon Je Moon) thường xuyên trả tiền công thiếu cho Byung Doo và phân các công việc sinh lợi nhiều hơn cho những người khác trong tổ chức. Byung Doo phải quyết định mạo hiểm để tiếp tục sống còn, đồng thời cải thiện tình hình cho bản thân, gia đình và những anh em trong băng
Câu chuyện bắt đầu với viên cảnh sát tài ba Yashvardhan trong bệnh viện và cuộc gặp gỡ định mệnh với cô gái trẻ Maya. Nhanh chóng sa vào lưới tình của đối phương, nhưng Yash lại tìm cách xa lánh Maya vì nghĩ rằng cô có thể ảnh hưởng tới sự nghiệp của mình.