Synonyms: Oregairu 2, My Teen Romantic Comedy SNAFU 2, Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Second Season, Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. 2nd Season
tập trung vào Minoa Asagaya, một học sinh trung học mới ở trường trung học Sakaneko Private. Mặc dù là một người mới vào anime, bạn cùng lớp của Minoa Arisu Kamiigusa mời cô làm "câu lạc bộ nghiên cứu anime" ở trường. Thông qua các cuộc trò chuyện với bạn học cùng lớp Miko Kouenji, cũng như các lớp học khác nhau, Minoa dần dần bị cuốn vào anime.
Mimi -học lớp 10 là một cô lớp trưởng dịu dàng và đảm đang. Cô ấy thường bị ba cậu bạn cá biệt cùng lớp quay như chong chóng. Tuy thế, cô ấy vẫn cố gắng để trở thành một lớp trưởng giỏi giang, rốt cuộc là vì cái gì nhỉ
Một câu chuyện hài lãng mạn về chàng “boy nhà nghèo” Futaro Uesugi đang học năm 2 trung học. Để có thêm thu nhập, cậu trai trẻ đã đi làm gia sư cho một gia đình giàu nọ. Bất ngờ thay, người mà cậu dạy kèm lại là bạn học của cậu. Và đặc biệt hơn, đó không chỉ là một mà là 5 cô nàng xinh đẹp. Liệu cậu phải làm gì để “trị” được 5 cô nàng xinh đẹp nhưng không thích học?
Miyano dành cả ngày để đọc truyện tranh tính yêu gay và lo lắng về khuôn mặt nữ tính của mình như thế nào - cho đến khi một cuộc gặp gỡ tình cờ dẫn đến xô xát với tiền bối Sasaki. Bị hấp dẫn bởi người đàn em nóng nảy Miyano của mình, Sasaki tận dụng mọi cơ hội có thể để đến gần hơn