Koyama Kazumi là một sinh viên nghèo nhưng anh luôn lạc quan và luôn tin rằng trên đời này có những thứ còn quý giá hơn tiền bạc. Dù rất nghèo nhưng anh vẫn gánh những món nợ khác của mọi người và chấp nhận đối mặt với nhiều thử thách để trả được những món nợ đó.
Thời cấp 1, Kaede (Sasaki Nozomi), Kaoru (Watanabe Natsuna), Michiru (Nakagawa Shoko) và Emi (Tokunaga Eri) thường tổ chức 1 buổi gặp mặt gọi là Hinagiku-kai để động viên nhau mỗi khi gặp khó khăn, tuy nhiên cũng đã nhiều năm không gặp lại. 19 năm sau, nhân lễ cưới của Emi 4 người bạn mới có cơ hội tụ tập lại 1 chỗ.
Bốn cậu học sinh trong cùng trường bị xem là những người cuối cùng chưa từng có quan hệ với ai. Kỳ nghỉ hè năm đó cô bạn thân với của bốn cậu chàng này trở về quê sau 11 năm. Tuy cả bốn người đều rất thích cô gái này lúc nhỏ nhưng giờ đây họ nhận ra rằng người con gái bây giờ chỉ là cái bóng của “nàng công chúa” mà họ từng biết. Câu chuyện mùa hè – tình yêu, tình bạn, trường học, gia đình, tính giả tạo của người lớn, những rắc rối trong cuộc sống, trải nghiệm và thất bại – được đặt trong bối
Kakegurui Twin là spin-off của Kakegurui, lấy bối cảnh 1 năm trước khi Jabami Yumeko chuyển đến Học viện Tư nhân Hyakkaou. Lúc này Saotome Mary (Morikawa Aoi) vừa mới bước chân vào học viện Hyakkaou, cô bị cuốn vào những trò cờ bạc điên rồ và tìm cách khẳng định bản thân ở ngôi trường này.
Ngoại truyện ăn theo bộ phim huyền bí – hài hước “Trick”. “Keibuho Yabe Kenzo” tập trung vào vị thanh tra Yabe Kenzou đầy kỳ quặc từ bộ phim truyền hình “Trick”.