Ngày xửa ngày xưa ở một nơi nọ có một ma cà rồng tên Vanitas bị người ta căm ghét. Mặc dù ma cà rồng vốn dĩ được sinh ra dưới áng trăng tròn đỏ máu, nhưng không hiểu vì đoản mệnh thế nào mà chỉ mỗi Vanitas lại được sinh ra dưới ánh trăng tròn sắc xanh.
Câu chuyện kể về anh chàng Nakano một nhân viên văn phòng thường xuyên bị “bóc lột sức lao động” tại công ty mình. Một ngày nọ, khi về đến nhà, anh bắt gặp một nàng cáo thần tên là Senko. Dù nhìn như một đứa con nít nhưng Senko đã 800 tuổi rồi. Cô xin Nakano cho phép cô “cưng chiều” anh hết mức có thể và kể từ đó, họ bắt đầu sống cùng nhau.
Anime được thực hiện theo bản visual novel phát triển bởi 5bp và Nitroplus, Chaos;Head là một câu chuyện về một kẻ giết người(ảo giác) kì bí, mang những nhân tố mạnh như máu đông,xung đột tâm lý và giả tưởng. Game sử dụng một nét đặc trưng gọi là "delusional trigger", thứ cho phép người chơi điều chỉnh realness với surrealness thông qua perspective của nhân vật chính ,thứ tác động trực tiếp vào cốt truyện.
Nhân vật chính là Koyomi Araragi, nam sinh năm ba cấp ba, suýt trở thành một vampire. Một lần Hitagi Senjougahara, một cô bạn trong lớp, không hề nói chuyện với ai, ngã từ trên cầu thang xuống vào tay cậu, cậu phát hiện ra bí mật của cô bạn gái đó... Mỗi phần có một nhân vật nữ chính khác nhau ở bên cạnh cậu, xoay quanh các vấn đề của các nhân vật nữ chính đó.
Nakajima Atsushi bị đuổi khỏi trại trẻ mồ côi và giờ cậu ta không biết phải đi đâu cũng không có gì để ăn. Khi cậu ta đang đứng cạnh bờ sông, gần như chết đói, cậu cứu sống một người đàn ông đang cố tự tử.