Colleagues Les và Natalie là 2 hành khách vô tình gặp nhau tại sân bay khi cả 2 đều bị trễ chuyến bay, trong thời gian chờ đợi họ vô tình phát triển mối quan hệ và cùng chia sẽ với nhau, cặp đôi này quyết định sẽ có một cuối tuần khác hẳn với trước đây.
Câu chuyện bắt đầu vào năm 2030, khi ông bố Ted Mosby, kể lại cho các con của mình về những sự kiện dẫn đến cuộc gặp mặt giữa anh và vợ mình. Quay lại năm 2005, khi anh chàng kĩ sư 27 tuổi, Ted cảm thấy muốn kết hôn sau khi cậu bạn cùng phòng, Marshall, đính hôn với cô bạn thân từ thời đại học của anh, Lily, sau 9 năm hẹn hò lãng mạng.
Boo Youne Bae, chủ một tiệm mì đã 50 năm tuổi, cảm thấy sức khỏe mình ngày càng suy giảm. Tuy nhiên, những người con trai của ông chỉ quan tâm đến tài sản của cha. Cảm thấy bị các con phản bội, ông quyết định kết hôn giả với Gye Ok – cô giúp việc độc thân 33 tuổi.
Chàng sinh viên khoa bác sỹ thú y Porsche vì muốn cứu câu lạc bộ chăm sóc các con vật vô gia cư mà đã phải theo năn nỉ bằng được cô sinh viên năm nhất Emma gia nhập câu lạc bộ của mình.
Kobayashi Tsukasa là một người chồng lý tưởng đối với cô vợ Sayaka. Kobayashi Tsukasa có ngoại hình xuất sắc, nền tảng giáo dục ấn tượng và kiếm được một mức lương cao, nhưng anh che giấu bí mật với Sayaka. Bí mật là Tsukasa không đủ năng lực trong công việc, anh liên tục làm rối tung công việc và đến mức không nghĩ rằng minh có thể làm công việc của mình được nữa. Sau đó, Tsukasa biết vợ mình đang mang thai.