Mùa thứ 2 của anime Tonikaku Kawaii. Một Chàng trai đã yêu cô gái bí ẩn và xinh đẹp ngay từ cái nhìn đầu tiên. Trước lời tỏ tình của anh, câu trả lời của cô là "Nếu anh bằng lòng lấy em, thì em sẽ hẹn hò với anh"? !
Akira Tachibana là một nữ sinh dịu dàng, từng tham gia Câu lạc bộ Điền Kinh, nhưng cô gặp tai nạn, và giờ không thể chạy nhanh như xưa nữa. Cô Làm thêm ở một nhà hàng gia đình để kiếm thêm thu nhập, cô đã yêu người quản lý, một người đàn ông đã li dị 45 tuổi và có một đứa con trai bé bỏng.
Shion no Ou dựa theo câu chuyện của Yasuoka Shion, một cờ thủ 15 tuổi của cờ Shougi với một quá khứ bi kịch. Cha mẹ của Shion đã bị sát hại dã man trước mặt cô khi cô mới 5 tuổi. Kẻ sát nhân ngồi xuống và thách đấu Shougi với cô, nếu cô muốn sống sót, cô nên quên cách nói chuyện, và quên những gì đã xảy ra đêm đó.
Câu chuyện xoay quanh cậu bé 12 tuổi Kōshi Nagumo, Nhà bị cháy cậu trở thành vô gia cư, không một xu dính túi và không có người thân chăm sóc. Khi đang nằm trên đường, Cậu được đưa đến khu ký túc xá nữ bao quanh bởi những người con gái lớn tuổi có phong cách riêng và khó tính, Koshi bắt đầu một cuộc sống sướng hay khổ mời bạn đón xem
Trong câu chuyện, Kōya Asumi là một sinh viên đại học năm thứ tư, đồng thời là người giúp việc. Kōya bắt đầu làm việc cho người cha đơn thân Keiichi Naruse, và mối quan hệ dần dần phát triển giữa hai người...