Một câu chuyện Lọ lem hiện đại khác xa với phiên bản cổ tích. Nàng Lọ lem không hề nhờ đến sự giúp đỡ của bà Tiên để biến điều ước thành hiện thực. Dù cuộc sống khó khăn, thiếu thốn nhưng cô sẽ tự tìm ra con đường cho mình
con gái cưng của tập đoàn H, từ nhỏ đã được ông nội của cô cưng chiều. Tuy nhiên vào một ngày ông của cô mắc bệnh nặng, cô bị anh của mình đuổi ra khỏi tập đoàn.
Tiff (Zoe Levin) là một cô nàng sinh viên tâm thần học vô cùng xinh đẹp và đầy bí ẩn, ban ngày Tiff là một nữ sinh bình thường với lối ăn mặc giản dị và tóc thường quấn cao một cách tùy tiện. Đêm xuống, dưới cái biệt danh Mistress May (cô chủ May), Tiff lại là cô nhân viên làm công việc liên quan đến BDSM (bạo dâm).
Bộ dorama hé lộ lý do tại sao (Tao Tsuchiya) lại bị 12 lần từ chối hẹn hò, số mệnh sắp đặt cho cô gặp Chiaki (Takuya Kusakawa), cuộc gặp mặt với mối tình đầu của mình, Takane (Yudai Chiba) và đời sống học đường của cô với Kunimitsu (Yosuke Sugino) và Chiyuki (Ito Ono).
Lee Jung-In (Han Ji-Min) quyết định ưu tiên cho sự hạnh phúc trong đời mình. Cô là một thủ thư. Người bạn trai lâu năm của cô là Kwon Ki-Seok (Kim Joon-Han). Anh có nhiều ưu điểm ấn tượng, ví dụ như công việc trưởng phòng ở một ngân hàng, gia đình giàu có, đẹp trai, thông minh. Cặp đôi này đã đi đến mối quan hệ cần bàn vè hôn nhân, khiến họ phải ngẫm nghĩ, cảm kích, và thấu hiểu cuộc tình của mình theo một cách hoàn toàn mới.