Yoon Eun Hye đóng vai Lee Ji Hyun, một nhà thiết kế quần áo ở Seoul, người miễn cưỡng rời khỏi nhà trong một năm để làm việc tại vườn nho lớn của ông chú trong một ngôi làng nhỏ. Tuy nhiên, khi đến nơi này, cô gặp lại Jang Taek Gi (Oh Man Suk), một cư dân địa phương đã bị cảnh sát bắt tại oan Seoul sau khi Ji Hyun có một chiếc váy mà cô đã thiết kế đã bị đánh cắp.
Yoon Hyun Woo (Song Joong Ki), người quản lý rủi ro – thư ký trung thành của gia đình tài phiệt điều hành tập đoàn Soonyang. Trong suốt hơn 10 năm, anh đã làm việc cật lực không khác gì người ở cho gia đình này.
Anh Sẽ Đến Bên Em, Khi Trời Đẹp lấy bối cảnh nửa quá khứ, nửa hiện tại, khán giả sẽ được chứng kiến chuyện tình trung học của cặp đôi Seo Kang Joon - Park Min Young, cho đến khi trưởng thành và rơi vào lưới tình đối phương một lần nữa.
Tô Vận Cẩm cùng Trình Tranh quen biết nhau khi học cấp 3 tại một trường Trung học phổ thông. Trình Tranh đối với Tô Vận Cẩm rất có hảo cảm nhưng không biết làm để tiếp cận được cô ấy.
câu chuyện về việc theo đuổi giấc mơ trở thành biên kịch phim truyền hình của Seung Hee. Seung Hee (Lee Young Ah) luôn mơ ước được trở thành một nhà biên kịch. Thế nhưng hiện tại, cô nàng đang thất nghiệp và nhận trợ cấp thất nghiệp hàng tháng từ chính phủ. Ở nơi này, cô đã gặp được mối tình đầu của mình, Jong Dae (Nam Goong Min), người đang làm việc cho trung tâm phúc lợi dành cho người thất nghiệp.