miêu tả về ít ngày cuối cùng của chuyến lưu diễn giới thiệu cuốn sách Infinite Jest (tạm dịch: Trò đùa vô tận) của Wallace năm 1996, khi nhà báo của tờ Rolling Stone David Lipsky (bút danh của Jesse Eisenberg) theo sát gót để viết tiểu sử sơ lược về nhà văn nổi tiếng xa lánh xã hội này.
Một câu chuyện thay đổi cuộc đời của một người đàn ông đã sống cô độc suốt cuộc đời mình. Khi Jae Shik bắt đầu sống chung với một đứa trẻ bị khuyết tật thính giác, họ thay đổi cuộc sống của nhau và cố gắng tìm cách giao tiếp.
Sau khi chơi với bảng Ouija cùng với anh trai Larry, Faith Corvatch 11 tuổi tin rằng đã tìm được người bạn đời của mình, người đàn ông mà được cô mệnh danh là "Damon Bradley". Niềm tin này được củng cố thêm một vài năm sau đó, một thầy bói lễ hội nói với cô rằng "Damon Bradley" là tên của người đàn ông cô sẽ kết hôn.
Dave Chappelle nói về những vụ bê bối bạo lực được quay ở Atlanta...
Gối Đầu Trên Mây bắt đầu bằng cảnh một thầy bói đang tiên đoán về những điều bất ngờ sẽ xảy ra khi Gilda 34 tuổi (Chalize Theron).